IsopropylbenzenSo sánh isopropylbenzen với benzen, toluen và stiren
Bảng so sánh isopropylbenzen (cumen) với benzen, toluen và stiren về cấu tạo, tính chất vật lý, khả năng phản ứng và cách nhận biết bằng thuốc thử.
Biên soạn: Ban biên tập IsopropylbenzenCập nhật:
Isopropylbenzen (cumen) thuộc cùng nhóm hiđrocacbon thơm với benzen, toluen và stiren — bốn chất thường xuất hiện cùng nhau trong bài học và đề thi về aren. Bài viết so sánh chúng để thấy rõ điểm chung, điểm riêng và cách phân biệt.
Bảng so sánh tổng quát
| Tiêu chí | Benzen | Toluen | Isopropylbenzen (cumen) | Stiren |
|---|---|---|---|---|
| Công thức | C6H6 | C6H5CH3 | C6H5CH(CH3)2 | C6H5CH=CH2 |
| CTPT | C6H6 | C7H8 | C9H12 | C8H8 |
| Khối lượng mol (g/mol) | 78 | 92 | 120 | 104 |
| Nhiệt độ sôi (≈ °C) | 80 | 111 | 152 | 145 |
| Nhiệt độ nóng chảy (≈ °C) | 5,5 | −95 | −96 | −31 |
| Mạch nhánh | Không có | Ankyl no | Ankyl no, có C bậc ba | Không no (C=C) |
| Dãy đồng đẳng | Benzen (CnH2n−6) | Benzen | Benzen | Không thuộc dãy benzen |
Cả bốn chất đều là chất lỏng ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, không tan trong nước và tan tốt trong dung môi hữu cơ.
So sánh khả năng phản ứng
Phản ứng thế ở vòng (halogen hóa, nitro hóa)
- Benzen: thế khó hơn, cần xúc tác và điều kiện mạnh hơn.
- Toluen và isopropylbenzen: nhóm ankyl đẩy electron nên thế dễ hơn benzen, định hướng ortho/para. Với isopropylbenzen, nhóm isopropyl cồng kềnh nên sản phẩm para chiếm ưu thế rõ rệt hơn so với toluen.
- Stiren: liên kết đôi ở mạch nhánh phản ứng trước, nên với Br2 thì xảy ra phản ứng cộng vào C=C chứ không thế vòng.
Phản ứng với nước brom
Chỉ stiren làm mất màu nước brom ở điều kiện thường:
C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBr–CH2Br
Benzen, toluen và isopropylbenzen không phản ứng.
Phản ứng với dung dịch KMnO4
| Chất | Nhiệt độ thường | Đun nóng |
|---|---|---|
| Benzen | Không phản ứng | Không phản ứng |
| Toluen | Không (rất chậm) | Mất màu → axit benzoic (sau axit hóa) |
| Isopropylbenzen | Không (rất chậm) | Mất màu → axit benzoic (sau axit hóa) |
| Stiren | Mất màu ngay | Mất màu |
Lưu ý: KMnO4 chỉ oxi hóa được mạch nhánh còn H ở cacbon gắn trực tiếp với vòng (H benzylic). Ví dụ tert-butylbenzen C6H5C(CH3)3 không có H benzylic nên khó bị oxi hóa, trong khi isopropylbenzen vẫn còn một H benzylic nên bị oxi hóa.
Phản ứng với oxi không khí
Đây là điểm riêng của isopropylbenzen: H benzylic ở cacbon bậc ba rất linh động, nên isopropylbenzen bị oxi không khí oxi hóa tương đối dễ thành cumen hiđroperoxit — cơ sở của quy trình điều chế phenol từ cumen. Toluen khó bị oxi hóa theo cách này hơn nhiều.
Phản ứng trùng hợp
Chỉ stiren trùng hợp được (nhờ liên kết C=C) tạo polistiren (PS). Ba chất còn lại không có phản ứng trùng hợp.
Cách nhận biết
Phân biệt benzen, toluen, stiren bằng dung dịch KMnO4:
- Lọ làm mất màu KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường → stiren.
- Đun nóng hai lọ còn lại: lọ làm mất màu → toluen; lọ không hiện tượng → benzen.
Phân biệt toluen với isopropylbenzen: hai chất có hiện tượng giống nhau với các thuốc thử thông thường (cùng không làm mất màu nước brom, cùng làm mất màu KMnO4 khi đun nóng). Trong thực tế, người ta phân biệt bằng nhiệt độ sôi (111 °C so với 152 °C) hoặc phương pháp phổ (1H-NMR: toluen có singlet 3H của CH3; isopropylbenzen có doublet 6H và septet 1H).
Ôn lại tính chất của isopropylbenzen để nắm chắc các phương trình phản ứng.
Nguồn tham khảo
Câu hỏi thường gặp
Isopropylbenzen và toluen giống và khác nhau thế nào?
Cả hai đều là đồng đẳng của benzen, có nhóm ankyl định hướng ortho/para và đều bị KMnO4 đun nóng oxi hóa thành axit benzoic. Khác nhau ở chỗ isopropylbenzen có nhóm isopropyl cồng kềnh hơn (ưu tiên sản phẩm para), sôi cao hơn (152 °C so với 111 °C) và dễ bị oxi không khí oxi hóa thành hiđroperoxit hơn do có H ở cacbon bậc ba.
Làm sao phân biệt benzen, toluen và stiren?
Dùng dung dịch KMnO4. Stiren làm mất màu KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường; toluen chỉ làm mất màu khi đun nóng; benzen không làm mất màu ở cả hai điều kiện.
Isopropylbenzen có làm mất màu nước brom như stiren không?
Không. Stiren có liên kết đôi C=C ở mạch nhánh nên làm mất màu nước brom ngay. Isopropylbenzen chỉ có mạch nhánh no nên không phản ứng với nước brom ở điều kiện thường.