Bài tập về isopropylbenzen (cumen) có lời giải chi tiết

Các bài tập dưới đây giúp ôn tập kiến thức về isopropylbenzen (cumen) theo chương trình hóa học hữu cơ phổ thông. Thể tích khí đo ở điều kiện chuẩn (đkc: 25 °C, 1 bar), 1 mol khí chiếm 24,79 L. Khối lượng mol: H = 1, C = 12, O = 16.

Nên ôn trước: tính chất của isopropylbenzen và cách điều chế isopropylbenzen. Muốn luyện nhanh, xem thêm trắc nghiệm isopropylbenzen (cumene).

Bài 1: Đồng phân của C9H12

Đề: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C₉H₁₂.

Lời giải: C₉H₁₂ thuộc dãy đồng đẳng benzen C_nH_2n−6 (n = 9), phần ngoài vòng có 3 nguyên tử C. Có 8 đồng phân:

Kiểu nhóm thế	Đồng phân
Một nhóm C3H7	Propylbenzen C6H5CH2CH2CH3; isopropylbenzen C6H5CH(CH3)2
Một nhóm C2H5 + một nhóm CH3	2-etyltoluen (o-), 3-etyltoluen (m-), 4-etyltoluen (p-)
Ba nhóm CH3	1,2,3-trimetylbenzen; 1,2,4-trimetylbenzen; 1,3,5-trimetylbenzen (mesitylen)

Bài 2: Phản ứng cháy của isopropylbenzen

Đề: Đốt cháy hoàn toàn 12 g isopropylbenzen. Tính thể tích O₂ cần dùng (đkc) và khối lượng CO₂, H₂O tạo thành.

Lời giải:

n(C₉H₁₂) = 12 : 120 = 0,1 mol

C₉H₁₂ + 12O₂ → 9CO₂ + 6H₂O

• n(O₂) = 12 × 0,1 = 1,2 mol → V(O₂) = 1,2 × 24,79 ≈ 29,75 L
• n(CO₂) = 0,9 mol → m(CO₂) = 0,9 × 44 = 39,6 g
• n(H₂O) = 0,6 mol → m(H₂O) = 0,6 × 18 = 10,8 g

(Kiểm tra bảo toàn khối lượng: 12 + 1,2 × 32 = 50,4 g = 39,6 + 10,8 ✓)

Bài 3: Hiệu suất điều chế isopropylbenzen

Đề: Cho 39 kg benzen phản ứng với propen dư (xúc tác axit) thu được isopropylbenzen với hiệu suất 80%. Tính khối lượng isopropylbenzen thu được.

Lời giải:

C₆H₆ + C₃H₆ → C₆H₅CH(CH₃)₂

n(C₆H₆) = 39 : 78 = 0,5 kmol → n(cumen) thực tế = 0,5 × 80% = 0,4 kmol

m(isopropylbenzen) = 0,4 × 120 = 48 kg

Bài 4: Sản xuất phenol và axeton theo quy trình cumen

Đề: Từ 1 tấn isopropylbenzen, người ta sản xuất phenol và axeton theo quy trình cumen. Hiệu suất giai đoạn oxi hóa là 90%, giai đoạn phân cắt hiđroperoxit là 95%. Tính khối lượng phenol và axeton thu được.

Lời giải:

C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅C(CH₃)₂OOH → C₆H₅OH + CH₃COCH₃

Hiệu suất chung: H = 0,90 × 0,95 = 0,855

n(cumen) = 1000 : 120 ≈ 8,333 kmol → n(phenol) = n(axeton) = 8,333 × 0,855 = 7,125 kmol

• m(phenol) = 7,125 × 94 ≈ 669,75 kg
• m(axeton) = 7,125 × 58 ≈ 413,25 kg

Xem thêm về quy trình cumen và ứng dụng của isopropylbenzen.

Bài 5: Xác định công thức phân tử

Đề: Hiđrocacbon X thuộc dãy đồng đẳng của benzen, có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90%. Khi đun nóng với dung dịch KMnO₄ rồi axit hóa, X tạo axit benzoic. Trong mạch nhánh của X có một nguyên tử cacbon bậc ba. Xác định X.

Lời giải:

Công thức chung C_nH_2n−6: 12n / (14n − 6) = 0,9 → 12n = 12,6n − 5,4 → n = 9 → C₉H₁₂.

• Tạo axit benzoic → vòng benzen chỉ có một nhóm thế, là C₃H₇: propylbenzen hoặc isopropylbenzen.
• Mạch nhánh có C bậc ba → nhóm thế là –CH(CH₃)₂.

Vậy X là isopropylbenzen (cumen), C₆H₅CH(CH₃)₂.