IsopropylbenzenTính chất vật lý và hóa học của isopropylbenzen (cumen)
Tính chất vật lý và hóa học của isopropylbenzen (cumen, C9H12) kèm phương trình phản ứng thế, cộng, oxi hóa, phản ứng cháy và cách nhận biết.
Biên soạn: Ban biên tập IsopropylbenzenCập nhật:
Isopropylbenzen (cumen, C9H12) là một aren — đồng đẳng của benzen — nên tính chất hóa học của nó mang đặc trưng kép: vòng benzen tương đối bền (dễ thế, khó cộng, khó oxi hóa) và nhóm isopropyl có nguyên tử H benzylic linh động. Bài viết tổng hợp tính chất vật lý và các phản ứng hóa học tiêu biểu của isopropylbenzen.
Tính chất vật lý của isopropylbenzen
| Đại lượng | Giá trị (tham khảo) |
|---|---|
| Trạng thái, màu sắc | Chất lỏng trong suốt, không màu |
| Mùi | Mùi thơm hắc, giống xăng |
| Khối lượng mol | 120,19 g/mol |
| Khối lượng riêng | ≈ 0,862 g/cm³ ở 20 °C (nhẹ hơn nước) |
| Nhiệt độ nóng chảy | ≈ −96 °C |
| Nhiệt độ sôi | ≈ 152 °C |
| Điểm chớp cháy (cốc kín) | ≈ 31–36 °C (tùy nguồn) |
| Nhiệt độ tự bốc cháy | ≈ 424 °C |
| Giới hạn nổ trong không khí | ≈ 0,9–6,5 % thể tích |
| Tỉ khối hơi so với không khí | ≈ 4,1 (hơi nặng hơn không khí) |
| Chiết suất nD20 | ≈ 1,491 |
| Độ tan | Rất ít tan trong nước; tan tốt trong etanol, ete, axeton, benzen và nhiều dung môi hữu cơ |
Giống các hiđrocacbon thơm khác, isopropylbenzen là chất không phân cực, nên hầu như không tan trong nước nhưng là dung môi tốt cho chất hữu cơ như dầu mỡ, nhựa. Nhiệt độ sôi của nó cao hơn benzen (80 °C) và toluen (111 °C) do phân tử khối lớn hơn.
Tính chất hóa học của isopropylbenzen
1. Phản ứng thế ở vòng benzen
Nhóm isopropyl là nhóm đẩy electron (nhóm thế loại I), làm vòng benzen hoạt động hơn benzen và định hướng nhóm thế mới vào vị trí ortho và para. Vì nhóm isopropyl khá cồng kềnh nên sản phẩm para chiếm ưu thế.
Isopropylbenzen + Br2 (xúc tác FeBr3)
C6H5CH(CH3)2 + Br2 → p-BrC6H4CH(CH3)2 + HBr
Sản phẩm chính là p-bromisopropylbenzen (1-brom-4-isopropylbenzen), kèm một lượng nhỏ đồng phân ortho.
Isopropylbenzen + HNO3 (xúc tác H2SO4 đặc)
C6H5CH(CH3)2 + HNO3 → p-O2NC6H4CH(CH3)2 + H2O
Sản phẩm chính là p-nitroisopropylbenzen (1-isopropyl-4-nitrobenzen).
2. Phản ứng thế ở mạch nhánh
Isopropylbenzen + Cl2 hoặc Br2 (ánh sáng)
Khi chiếu sáng hoặc đun nóng (không có xúc tác Fe), halogen thế nguyên tử H ở mạch nhánh theo cơ chế gốc tự do. Nguyên tử H ở C benzylic bậc ba được thế ưu tiên vì gốc tự do tạo thành bền nhất:
C6H5CH(CH3)2 + Cl2 → C6H5CCl(CH3)2 + HCl (ánh sáng)
3. Phản ứng cộng hiđro (isopropylbenzen + H2)
Vòng benzen chỉ cộng hiđro ở điều kiện khắc nghiệt (xúc tác Ni hoặc Pt, nhiệt độ và áp suất cao), tạo isopropylxiclohexan:
C6H5CH(CH3)2 + 3H2 → C6H11CH(CH3)2 (Ni, t°)
Isopropylbenzen không làm mất màu nước brom ở điều kiện thường — đây là điểm phân biệt với các hiđrocacbon không no.
4. Phản ứng oxi hóa
Isopropylbenzen + KMnO4 (đun nóng)
Khi đun nóng, toàn bộ mạch nhánh có H benzylic bị oxi hóa; sau khi axit hóa thu được axit benzoic C6H5COOH:
C6H5CH(CH3)2 → C6H5COOK → C6H5COOH (KMnO4, t°; sau đó H+)
Đây cũng là cách nhận biết isopropylbenzen với benzen (benzen không phản ứng).
Isopropylbenzen + O2 (tạo cumen hiđroperoxit)
Đây là phản ứng quan trọng nhất về mặt công nghiệp. Oxi không khí tấn công nguyên tử H benzylic, tạo cumen hiđroperoxit:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH
Cumen hiđroperoxit sau đó được phân cắt bằng axit để tạo phenol và axeton — xem chi tiết ở bài điều chế phenol từ isopropylbenzen. Phản ứng này cũng giải thích vì sao isopropylbenzen bảo quản lâu ngoài không khí có thể tích tụ peroxit nguy hiểm.
Phản ứng cháy của isopropylbenzen
Isopropylbenzen cháy với ngọn lửa sáng, nhiều muội than:
C9H12 + 12O2 → 9CO2 + 6H2O
Nhận biết isopropylbenzen
- Với benzen: đun nóng với dung dịch KMnO4 — isopropylbenzen làm mất màu tím, benzen thì không.
- Với stiren hoặc anken: dùng nước brom — stiren/anken làm mất màu ngay ở nhiệt độ thường, isopropylbenzen thì không.
- Phân tích công cụ: phổ 1H-NMR có tín hiệu đặc trưng của nhóm isopropyl: một doublet 6H (hai nhóm CH3) và một septet 1H (nhóm CH).
So sánh khả năng phản ứng với các aren khác ở bài isopropylbenzen, benzen, toluen và stiren. Tiếp theo, tìm hiểu cách điều chế isopropylbenzen trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.
Nguồn tham khảo
Câu hỏi thường gặp
Isopropylbenzen có làm mất màu dung dịch brom không?
Không. Ở điều kiện thường isopropylbenzen không làm mất màu nước brom hay dung dịch brom vì vòng benzen bền, không có phản ứng cộng như anken. Nó chỉ thế brom vào vòng khi có xúc tác FeBr3 (hoặc bột Fe).
Isopropylbenzen có làm mất màu dung dịch KMnO4 không?
Ở nhiệt độ thường thì phản ứng rất chậm, nhưng khi đun nóng, isopropylbenzen bị KMnO4 oxi hóa ở mạch nhánh (do có H ở vị trí benzylic), làm mất màu tím, sản phẩm sau khi axit hóa là axit benzoic.
Isopropylbenzen nặng hay nhẹ hơn nước?
Nhẹ hơn nước. Khối lượng riêng của isopropylbenzen khoảng 0,862 g/cm³, lại hầu như không tan nên nổi thành lớp phía trên nước.
Isopropylbenzen tác dụng với Br2 tạo ra sản phẩm gì?
Có xúc tác FeBr3, brom thế vào vòng benzen, sản phẩm chính là p-bromisopropylbenzen (1-brom-4-isopropylbenzen). Khi chiếu sáng và không có xúc tác, brom thế nguyên tử H ở cacbon bậc ba của mạch nhánh, tạo C6H5CBr(CH3)2.